En su juventud, Isaacs se convirtió en el veterano en las competencias de talentos que regularmente tenían lugar en Jamaica. En 1968, hizo su debut discográfico a dúo con Winston Sinclair, Another Heartache, grabado por el productor Byron Lee.​ El sencillo fue poco vendido y más tarde Isaacs pasó a formar una agrupación con otros dos artistas (Penroe and Bramwell), durante el corto tiempo el trío The Concords, grabaron para Rupie Edwards y Prince Buster.​ el trío se separó en 1970 y Isaacs inició su carrera como solista, inicialmente él mismo producía y grababa sus canciones, también hacia muchas grabaciones para Edwards.En 1973 se asoció con otro joven cantante, Errol Dunkley para empezar la Compañía discográfica y tienda African Museum, y pronto tuvo su gran éxito con el tema «My Only Lover», tema por el cual fue acreditado como la primera grabación en el género Lovers rock.​ Grabó para otros productores musicales para también financiar la compañía discográfica African Museum, teniendo una serie de éxitos que van desde las baladas al Roots reggae, incluyendo el tema «All I Have Is Love», «Lonely Soldier», «Black a Kill Black», «Extra Classic», y su versión musical de Dobby Dobson «Loving Pauper».En 1974 empezó a trabajar con el productor Alvin Ranglin, y en ese año tuvo su primer sencillo número uno de Jamaica con Love Is Overdue.​ Isaacs grabó para muchos productores importantes de Jamaica durante los años 1970, incluyendo a Winston Niney Holness, Gussie Clarke («My Time»), Lloyd Campbell («Slavemaster»), Glen Brown, Harry Mudie, Roy Cousins, Sidney Crooks, y Lee Perry (Mr. Cop).​ Para más tarde en los años 1970, Isaacs fue uno de los más grandes intérpretes de reggae en el mundo, regularmente estaba de gira en los Estados Unidos y en el Reino Unido, cuestionados por Dennis Brown y Bob Marley.​ Entre 1977 y 1978, Isaacs una vez más se asocia con Alvin Ranglin, grabando una series de éxitos como: «Border» y Number One para la productora Ranglin's GG. El Estrellato internacional parecía estar asegurado para Isaacs en 1978, luego que firmó con la compañía discográfica británica Virgin Records rama de la empresa Front Line Records, y apareció en la película Rockers, en la que interpretó a Slavemaster.​ Los álbumes Cool Ruler y Soon Forward, no se vendieron tan bien como se esperaba, a pesar de que ahora se consideran uno de sus mejores trabajos.